本片描述了一个叫石头的男孩和他的好朋友毛弟两人从9岁到37岁的成长过程。全片分四个阶段。透过石头的观点来看四个女人，他们不幸的遭遇，反映四段社会的面貌。第一阶段（童年）：石头班上转来一位叫林若荷的女生，林女的父亲因为和大陆通信并看一些禁书曾被关过，放出来后神志失常，终于落海而死，在当时林家是代表不幸的家庭。第二阶段（高中）：石头已经是高中生了，在冰宫看到一位气质不凡脱俗优雅的女生叫黄文仪，黄溜冰的风采让石头心生爱慕。却无行动。石头、毛弟和另一位新朋友老纪，三人结成死党。老纪作风狂放不羁，俨然三人中的老大，在冰宫发现黄文仪，主动搭讪，开始交往。黄出身官家，当黄父得知文仪已有身孕，将老纪送往外岛管训。石头眼见一场悲剧因自己的懦弱不前所造成。第三阶段（初入社会）：石头与毛弟在房屋销售公司做事，某日在销售现场巧遇高中时邻居蓝眼膏，蓝眼膏多年来频频逃家，如今两人重逢，她已生下一个混血女孩。石头对她由同情而生爱意，但向她提出结婚要求时，蓝反而拒绝。因为蓝早已打定主意前往美国。石头怅然，此时石头母亲已再嫁，毛弟也结婚，只有他一人还是单身。第四阶段（现在）：石头和毛弟在新潮酒店中喝酒，石头注意到一位红衣少女，外貌令石头想到了黄文仪，这名少女叫珊妮，主动要求与石头夜游，石头在好奇与兴奋微醉的情况下和珊妮发生了关系。石头次日与毛弟谈起新一代的年轻人完全与以前不一样，危险又无法掌握。也因为珊妮的出现而牵引出老纪、黄文仪等一些老朋友的重逢，并发生了生死离别的憾事。