善良的georgie(吴彦祖饰)，虽然一表人才，身上却藏有一个天地不容的秘密，足以令老父洪一的龙头地位不保，帮会内讧解体。为顾全大局，老父把georgie放逐他乡，严令他有生之年不准回香港。春去求来，georgie终于等到洪一归天之日，心情矛盾之余，也喜见归港有期。同室的sam(陈奕迅饰)被georgie的翩翩风度，对异性挥洒自如，又不失君子礼仪的泡妞绝技，深深爱慕，更视他为知己偶像。sam自愧不如，更常因好色而得罪各路英雄，故身上没有一寸完好肌肤，非紫即黑。他发誓倒霉多年，只为等一个“发威”机会，就算死也无憾。

          一天，洪一亲信八爷(罗家英饰)与其子中坚(杜汶泽饰)硬闯georgie家，误将sam当成georgie押送返港，誓把他重新改造成入型入格的龙头新一代，继承父业。原来，两仆都知道georgie的天大秘密了，为了保护新龙头，八爷对少主万般照顾，但sam初登龙坐，却不改玩世不恭心态，令两仆为难，更恐引来笑柄。georgie不想跟黑帮拉上关系，竟默许sam胡作非为，两人互不揭穿。或许，这就是georgie对老父的报复方式。

          洪一出殡之日，黑道即现暗涌，尤其是对头人雷辉的得力助手秋少(冯德伦饰)，千方百计要把sam拉下马；但sam处处不按本子，反传统、不顾后果的办事方法，彻底打乱了秋少的精心部署，秋少怒气难息。八爷对sam迅速上位，又胡作非为，可谓又爱又恨。georgie陪伴sam左右，终体会到做人大佬甚艰难的道理，也明白当老父把他赶走的苦处。

          sam恋上雷辉之女julie(莫文蔚饰)，自信以一场政治婚姻可以助他一统黑道；georgie从julie身上，看到她对黑道百般讨厌，就如他十年前被赶走的心情，两人惺惺相惜；大婚前夕，julie竟向georgie表白，婚礼变成三角内讧的舞台；秋少充满自信，只要逼中坚揭穿sam身上的天大秘密，便能夺走龙头之位……