1955年，美国纽约市的东布鲁克林区，中学生亨利从小厌恶学习加入了黑帮并成为骨干。亨利和同伙抢劫谋杀并认识了凯伦，不久他们就结婚了。黑帮小头目比利得罪了性格暴躁的托米。托米就和吉米、亨利一起将比利秘密杀死，并毁尸灭迹。事后不久，亨利和吉米被捕入狱。为了解决家人的生计，亨利在狱中做起了毒品交易。1980年，出狱后的亨利与老同伙托米、吉米一起策划了一次巨额抢劫行动。六百万的赃款引来了内部纠纷，警察也开始大范围的搜捕。众多参与者被捕，托米也因暗杀比利败露而被黑手党处决。走投无路的亨利只好去投奔教父保利，但却被拒绝。亨利只好自首。在法庭上，看破黑帮虚情假义的他揭发了保利以及吉米等人的下落。为了保护证人的安全，联邦调查局把亨利秘密送到了加拿大某地。亨利在更名改性后开始了新的生活。